含喹唑啉硫醚的杨梅素衍生物的设计、合成及生物活性研究

作者：贺军; 唐雪梅; 周清; 彭峰; 刘婷婷; 柳立伟; 贺鸣; 谢承卫; **^*

来源：有机化学, 2021, 41(02): 708-718.

• 杨梅素衍生物
• 喹唑啉硫醚
• 生物活性
• 活体实验
• 扫描电镜

以杨梅苷为原料,通过活性拼接,设计并合成一系列含喹唑啉硫醚的杨梅素衍生物,其结构通过1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS进行确证.生物活性测试结果表明,该类化合物对水稻白叶枯病菌(X.Oryzae)、柑橘溃疡病菌(X. Citri)和烟草青枯病菌(R. Solanacearum)表现出一定的抑制活性.其中, 5,7-二甲氧基-3-(3-((6-溴喹唑啉-4-基)硫基)丙氧基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮(A15)对水稻白叶枯病菌的EC50值为13.9μg/mL,优于对照药叶枯唑(88.9μg/mL)和噻菌铜(68.1μg/mL); 5,7-二甲氧基-3-(4-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)丁氧基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮(A3)、5,7-二甲氧基-3-(3-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)丙氧基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮(A14)、5,7-二甲氧基-3-(3-((6-溴喹唑啉-4-基)硫基)丙氧基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮(A15)和5,7-二甲氧基-3-(3-((6-氟喹唑啉-4-基)硫基)丙氧基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮(A16)对烟草青枯病菌的EC50值分别为1.1,14.0,11.9和7.5μg/mL,优于对照药叶枯唑(38.5μg/mL)和噻菌铜(184.8μg/mL).活体实验结果表明,化合物A15对水稻白叶枯病菌的具有良好治疗活性和保护活性.通过扫描电镜成像初步探讨了目标化合物A3对烟草青枯病菌和A15对水稻白叶枯病菌的抑菌作用机制.

• 单位
  贵州大学