吲哚席夫碱类衍生物的合成及其抗HIV-1活性

作者：唐文强; 高艳蓉; 仝红娟; 朱周静; 刘斌; 张怡

来源：精细化工, 2022, 39(05): 942-962.

DOI：10.13550/j.jxhg.20211133

• 吲哚
• 席夫碱衍生物
• HIV-1抑制剂
• 芳香胺
• 合成
• 医药原料

为了寻找高效、低毒的人类免疫缺陷病毒-1型(HIV-1)抑制剂，以3-吲哚甲醛衍生物为原料，在碱催化下与芳香胺发生缩合反应合成了34个吲哚席夫碱类化合物。采用FTIR、1HNMR、13CNMR和HRMS对其结构进行了表征，通过噻唑蓝(MTT)法测试了目标化合物在MT-4细胞内的抗HIV-1病毒株的活性。初步的生物活性测试结果表明，这些吲哚席夫碱类化合物对HIV-1有良好的抑制活性。其中，1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺[31,半最大效应浓度(EC50)=0.06μmol/L]展现出了最强的抗HIV-1ⅢB活性，与阳性药物地拉韦啶(DLV,EC50=0.057μmol/L)相当；同时，化合物31(EC50<0.09μmol/L)还对病毒株Clade A(92UG029)、Clade B(92US657)、Clade C(93IN101)和Clade E(93TH051)也表现出了抑制活性。化合物31具有低的毒性，其选择指数(SI)高于2500.0，明显高于DLV(SI=1209.3)和依法韦仑(EFV,SI=321.0)，可作为先导化合物进行深入研究。

• 单位
  陕西国际商贸学院; 医药学院