氢化奎尼定衍生物的合成及其催化性能研究

作者：万玮; 陈庆港; 彭国颖; 黄建平^*; 黄长干^*

来源：化学研究与应用, 2023, 35(03): 620-625.

• Sharpless不对称双羟基化反应
• 二氢奎尼丁
• 氢化奎尼定衍生物

以价格较低的奎尼丁为原料，常压催化加氢后，采用全新的方法与1,4-二氯酞嗪、1,4-二氯苯并[G]-2,3-二氮杂萘和卤代芳烃进行偶联，合成了氢化奎尼定1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚(8a)、氢化奎尼定1,4-(苯并[G]-2,3-二氮杂萘)二醚(8b)、氢化奎尼定1-萘醚(8c)、氢化奎尼定9-菲醚(8d)和对氯苯甲酸氢化奎尼丁酯(8e),并通过FT-IR和NMR进行表征确认其结构。选用(22E,24S)-5α-豆甾-2,22-烯-6-酮作为底物，对目标化合物进行催化性能的测试。结果表明，8b和8d的选择性更佳，ee值达到77.8%,且8b的反应时间仅需两天，回收率高达81.3%。

• 单位
  材料学院; 江西农业大学