水促进下杂芳基硫醚的绿色合成

作者:马献涛*; 闫晓雨; 朱影影; 牛双林; 王喻璇; 袁超
来源:有机化学, 2023, 43(06): 2136-2142.

摘要

杂芳基硫醚是一类重要的生物活性分子,展示出良好的抗菌、抗炎和抗癌活性.发展了一种无碱条件下水相中杂芳基硫醚的绿色合成新方法.以卤代烃和杂芳基硫酚为原料,在室温条件下反应0.5h,即可以高达97%的收率得到预期的杂芳基硫醚产物,该方法具有操作简单、条件温和、副产物少、绿色高效、底物范围宽泛等优点,并且可以实现克级制备,展示出良好的实用价值.机理研究表明巯基吡啶和硫代吡啶酮的互变异构以及水的氢键和疏水作用对反应的发生起到了至关重要的作用.