1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成

作者：任金娜; 张昊; 安光奎; 薛志勇^*

来源：湖北大学学报(自然科学版), 2020, 42(01): 88-92.

• Leimgruber-Batcho吲哚合成法
• 1-Boc-吲哚-2-硼酸
• 芳基硼酸
• Suzuki-Miyaura偶联反应

1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物是一类重要的有机中间体,广泛用于卤代芳烃参与的Suzuki-Miyaura偶联反应,从而构建复杂吲哚化合物.为了合成这类吲哚硼酸衍生物,以邻甲基硝基苯的衍生物(1a1g)为起始原料,通过与DMFDMA、THP进行反应并进行浓缩结晶合成对应的烯胺;烯胺与还原剂进行还原关环得到吲哚衍生物;吲哚衍生物与二碳酸二叔丁酯反应完成对吲哚的保护; Boc保护的吲哚衍生物在低温无水无氧条件下与硼酸三异丙酯、LDA反应引入硼酸基团共4步反应,成功合成了包括6-苄氧基-1-Boc-吲哚-2-硼酸在内的共计7种吲哚硼酸衍生物(5a5g),其结构经1H NMR、13C NMR、IR和MS表征.

• 单位
  武汉纺织大学