钯催化氰醇吲哚一锅法合成吲哚氮杂环酮及性质

作者：施琪浩; 黄诗格; 吴菲; 苗一戈; 陈定奔; 章少阳; 林义; 张英杰; 钟爱国

来源：当代化工, 2021, 50(04): 824-831.

DOI：10.13840/j.cnki.cn21-1457/tq.2021.04.018

• 钯催化
• 碳氢键活化
• 氰基
• 加成反应
• 氰醇吲哚
• 氨基咔唑

探讨钯活化分子内氰醇吲哚碳(Csp2)氢键对氰基(—CN)的加成环化反应,一步合成吲哚咔唑类化合物的可行性。用C3、C2、N1吲哚位氰醇作原料对氰基的加成环化反应,经Pd活化分子内C—H键在温和(120℃)回流(24 h)的反应条件下,一锅法合成了14个吲哚衍生物(如四氢咔唑、吡啶吲哚、吲哚咔唑、2-氨基咔唑以及5-氨基咔唑),产率达67%～98%。所有产物用熔点、1HNMR、13CNMR、MS和IR等仪器进行了结构表征,用福井函数及信息熵关联了24个衍生物的亲电(核)活性与药物半致死量(LD50)之间的函数关系,找到了2个相关性好的(R2=0.8～0.9)线性方程式。

• 单位
  台州学院