3,6-二烃基咔唑-1-甲醛和3,6-二烃基咔唑-1,8-二甲醛的高效合成

作者：赵雨; 刘阳; 王鑫鑫; 洪莹莹; 满英秀; 王进军^*; 李家柱^*

来源：有机化学, 2021, 41(06): 2435-2444.

• 咔唑
• 甲酰化
• 咔唑-1-甲醛
• 咔唑-1,8-二甲醛

已报道的咔唑-1-甲醛或咔唑-1,8-二甲醛的合成方法要么合成步骤长,产率低,要么试剂毒性较大或者操作具有较大危险性,严重影响了后续衍生物合成和应用的进展.在本研究中,用2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯(SEMCl)保护溴代咔唑9-NH,成功利用正丁基锂/N,N-二甲基甲酰胺(DMF)代替叔丁基锂/DMF完成甲酰化,降低了操作的危险性,获得了一种更安全高效、适合规模化制备的3,6-二烃基咔唑-1-甲醛或1,8-二甲醛的制备方法.此外,还对咔唑-1-甲醛或1,8-二甲醛的反应活性进行探索,成功制备了一系列三齿氮或双齿氮型配体.

• 单位
  烟台大学; 烟台大学文经学院; 化学化工学院