3-乙基-2-丙基喹啉衍生物的合成工艺研究

作者：郭巧霞; 陈利维; 滕卫灵

来源：化学研究, 2011, 22(5): 31-37.

DOI：10.3969/j.issn.1008-1011.2011.05.007

• 一锅反应
• 对甲基苯磺酸
• 苯胺
• 正丁醛
• 喹啉衍生物

以芳胺和正丁醛为原料,对甲基苯磺酸(TsOH)为促进剂,采用“一锅法”合成了3-乙基-2-丙基喹啉衍生物,系统地考察了原料比例、溶剂以及芳胺上取代基对反应的影响,比较了不同的质子酸促进剂对喹啉衍生物产率以及选择性的影响,并对产物进行了核磁共振表征.实验结果表明当用对甲基苯磺酸( TsOH)为促进剂时,3-乙基-2-丙基喹啉收率可达到59％,同时生成40％ N-丁基苯胺；磷钼酸、浓硫酸也可以选择性地得到喹啉衍生物,但收率较低,分别只有28％和24％.同时,考察了苯胺环上取代基对喹啉收率的影响,当苯环上有供电子基时,有利于喹啉的生成,而吸电子基则不利于喹啉的生成.并推测了反应机理.