5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物的合成

作者：刘艳红; 侯敏娜; 许海燕; 彭修娟; 刘斌^*

来源：化学研究与应用, 2022, 34(03): 622-627.

• 1,3,4-噻二唑
• 5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 衍生物
• 合成

在冰醋酸催化下，芳香醛(2a～2g)分别和氨基硫脲(3)反应合成得到芳亚胺基硫脲衍生物(4a～4g),中间体4无需经柱层析纯化，然后在三氯化铁作用下反应关环，得到7个目标化合物5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1a～1g)。产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS确证。然后分别以中间体(E)-2-苄基肼-1-硫代酰胺(4a)和产物5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1a)的合成为模型反应，考察了反应的主要影响因素，确定中间体4a合成的适宜条件为：n(氨基硫脲3)∶n(苯甲醛2a)=1.2∶1,在70℃下反应时间4 h;产物1a合成的适宜条件为：n(FeCl3)∶n(4a)=4∶1,在80℃下反应16 h。

• 单位
  医药学院; 陕西国际商贸学院