可见光诱导8-氨基喹啉衍生物二氟烷基化反应

作者：赵鹏达; 倪珊梅; 宋小文; 周琢强^*

来源：精细化工, 2020, 37(08): 1678-1683.

DOI：10.13550/j.jxhg.20200113

• 8-氨基喹啉
• 二氟溴乙酸乙酯
• 碘化亚铜
• 光诱导反应
• 医药原料

室温条件下,研究了铜催化可见光诱导8-氨基喹啉衍生物C5位二氟烷基化反应。以蓝色LED为光源,面式-三(2-苯基吡啶)合铱配合物〔fac-Ir(ppy)3〕为光敏剂,8-氨基喹啉衍生物与二氟溴乙酸乙酯产生的二氟乙酸乙酯自由基发生C—C偶联反应。在Cu I催化下合成15个C5位二氟烷基化的8-氨基喹啉衍生物(Ⅲa～Ⅲo)。通过1HNMR、13CNMR、FTIR和HR-MS对产物的结构进行确证。8-氨基喹啉衍生物的转化率为50%～90%,反应收率范围为21%～58%。该反应条件温和,含有卤素、硫醚和氰基官能团的底物都能发生反应。自由基捕获剂2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(TEMPO)能捕获到二氟乙酸乙酯自由基,验证该反应过程可能经过自由基单电子转移。

• 单位
  华南农业大学; 揭阳职业技术学院