镁-双噁唑啉络合物催化3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应研究

作者：刘云姝; 赵国栋; 武文菊^*; 王云泽; 喻艳超; 由君^*; 刘波

来源：有机化学, 2022, 42(01): 208-217.

• 双噁唑啉
• 三甲基氰硅烷
• 3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑
• 不对称共轭氰化

报道了镁-双噁唑啉络合物体系催化的TMSCN与3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应.考察了BOX配体结构、配体与金属比例、温度、溶剂等对反应的影响.研究结果表明,使用双苄基取代的双噁唑啉配体与二丁基镁(物质的量比为2∶1)在1,2-二氯乙烷中原位生成手性催化剂,催化剂用量为10 mol%,反应温度为-32℃,不对称共轭氰化反应催化效果最佳.将上述催化方法应用于一系列3,5-二甲基-N-α,β-酰基吡唑衍生物,绝大部分以90%以上的产率和中等以上的对映选择性获得相应的目标产物.

• 单位
  哈尔滨理工大学