1-叔丁羰基-4-甲基-3-哌啶酮的合成研究

作者：郝宝玉; 张**; 耿秀丽; 赵倩; 陈新志

来源：高校化学工程学报, 2011, (06): 1021-1025.

• 1-叔丁羰基-4-甲基-3-哌啶酮
• 3-羟基-4-甲基吡啶
• SN2取代
• 硼氢化还原
• Jones氧化 tert-butyl 4-methyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate
• 4-methylpyridin-3-ol
• SN2 substitution
• Borohydride reduction
• Jones oxidation

1-叔丁羰基-4-甲基-3-哌啶酮是合成新型蛋白酪氨酸激酶Jak3抑制剂CP-690550的重要中间体,今以廉价易得的3-羟基-4-甲基吡啶和氯苄为原料,经过SN2取代反应,再经硼氢化还原生成N-苄基-3-羟基-4-甲基哌啶。过程中考察了溶剂对实验的影响,确定最佳溶剂为3.0 mol·L-1 NaOH水溶液,后经Jones氧化,Pd/C催化脱苄及酰基化反应,得到目标产物1-叔丁羰基-4-甲基-3-哌啶酮,总收率达80.2%。该工艺较现有工艺具有反应原料易得,工艺简单,收率高,较易工业化等优点。

• 单位
  浙江大学; 化学工程联合国家重点实验室