以睾酮为原料,经4,5-位双键环氧化中间体合成标题化合物4-氯-睾酮,并探讨了两步反应的工艺条件。结果表明较佳的反应条件为n(H2O2)∶n(NaOH)∶n(睾酮)=5∶1.24∶1、n(浓盐酸)∶n(睾酮)=1∶1、反应温度依次为0℃和室温、反应时间依次为20h和3h,4-氯-睾酮的总收率达82.6%,粗产品经重结晶后纯度大于98.6%。