串联炔-异氰[3+2]环加成/Boulton-Katritzky重排/酰基迁移扩环反应构建吡咯并[3，2-d]嘧啶-4-酮化合物

作者：罗江浩; 马浩文; 张杰豪; 周伟^*; 蔡倩^*

来源：Acta Chimica Sinica, 2023, 1-6.

• 炔-异氰[3+2]环加成
• Boulton-Katritzky重排
• 扩环反应
• [3
• 2-d]嘧啶-4-酮
• 串联反应

吡咯并[3，2-d]嘧啶-4-酮骨架在药物设计中广受关注， 该骨架是众多生物活性分子的核心结构单元. 目前已报道的吡咯并[3，2-d]嘧啶-4-酮骨架的合成方法有限且存在原料不易得、反应条件苛刻、合成步骤长、产率低和产物结构不易修饰的缺陷. 因此， 发展吡咯并[3，2-d]嘧啶-4-酮骨架的新型高效合成策略在合成化学与药物化学领域均具有重要的研究意义. 最近， 我们报道了一种通过串联炔-异氰[3+2]环加成/Boulton-Katritzky重排/酰基迁移扩环反应构建9-去氮鸟嘌呤化合物的新方法， 该方法以氮杂异噁唑衍生的炔丙酰胺化合物和异氰化合物为原料. 鉴于异噁唑化合物也是Boulton-Katritzky重排反应常使用的底物， 在本工作我们进一步研究了一系列异噁唑衍生的炔丙酰胺化合物与异氰化合物的上述串联反应， 成功构建了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶-4-酮化合物.

• 单位
  暨南大学