1种岩藻糖基化硫酸软骨素三糖的合成

作者:吕昌仑; 苏凯强; 李尧; 陈海鹪; 李春霞*
来源:中国海洋药物, 2020, 39(06): 1-11.
DOI:10.13400/j.cnki.cjmd.2020.06.001

摘要

目的通过化学合成的方法制备结构确证的FCS寡糖以研究其作用机制及构效关系。方法基于天然海参中FCS结构,从单糖砌块开始,通过线性合成策略进行FCS三糖化合物的合成。结果从功能化的单糖砌块开始,以12步反应23%的总收率制备了岩藻糖3,4位硫酸化的FCS三糖重复单元β-D-GalNAc(4,6-diS)(1-4)[α-L-Fuc(3,4-diS)(1-3)]-β-D-GlcA-OMP。结论在合成中,建立了选择性O-硫酸化以及立体选择性糖基化的保护基策略,同时以高产率实现了各砌块间的偶联,为FCS类寡糖的合成研究提供了参考。化合物结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。