设计实验:选择性保护1,4,7,10-四氮杂环十二烷的仲胺

作者：张琴芳; 王爱群; 任小雨; 张红素; 余孝其

来源：实验室研究与探索, 2020, 39(01): 241-244.

• 设计实验
• 1,4,7,10-四氮杂环十二烷
• 选择性保护仲胺

氨基官能团存在于很多有生理活性的化合物中,氨基的保护策略选择对合成化学工作者非常重要。基于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(Cyclen)的化合物应用广泛,为了合成基于Cyclen的具有不同结构和功能的产品,就需要系统的合成化学,尤其是对其仲胺的选择性保护。该设计实验以Cyclen为原料,分别采用(Boc)2O和Boc-OSu为胺基保护试剂,制备1,4,7-3 Boc-Cyclen和1,7-2 Boc-Cyclen;采用上一步合成的1,4,7-3 Boc-Cyclen为原料,Fmoc-Cl为保护试剂,制备1,4,7-3 Boc-10-Fmoc-Cyclen,再用CF3COOH脱掉Boc保护基制备Fmoc-Cyclen,以此得到单保护、对位二保护和三保护的Cyclen。结合1H NMR、13C NMR和HR-MS的鉴定结果,目标化合物结构正确。

• 单位
  四川大学