大麻二酚类似物的合成及其抗氧化性和抑菌性

作者：吴淇; 邹亮华; 胡学一; 夏咏梅^*

来源：精细化工, 2022, 39(03): 584-591.

DOI：10.13550/j.jxhg.20211112

• 大麻二酚
• α-水芹烯
• 傅克烷基化
• 抑菌性
• 抗氧化性
• 医药原料

以α-水芹烯为烷基化试剂，烷基酚为受体，在三氯化铁催化下，通过傅克烷基化反应合成了4种大麻二酚（CBD）的类似物（Ⅰ～Ⅳ）；并以8,9-二氢大麻二酚（H2CBD）和2,2,8,9-四氢大麻酚（2,2,8,9-THC）为原料，通过与有机溴化物的O-烷基化反应合成了另外8种CBD类似物（Ⅴ～Ⅻ）。对CBD及其类似物的抗氧化活性及抑菌活性进行了测试。结果表明，所合成化合物中，仅2′-异丙基-5′-甲基-1′,2′-二氢-3′,4′-四氢-[1,1′-联苯]-2,4,6-三醇（类似物Ⅰ）有抑菌性和抗氧化性。类似物Ⅰ具有三羟基结构，表现出比CBD更好的抗氧化能力，其1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）和2,2′-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS）自由基清除的半最大效应浓度（EC50）分别是CBD的23.8%和25.1%，略低于VC。类似物Ⅰ对4种细菌均表现出较好的抑菌活性，最小抑菌浓度均<100μg/m L，表明酚羟基的存在可能是CBD类似物具有抗氧化性和抑菌性的必要条件。

• 单位
  江南大学; 食品科学与技术国家重点实验室; 化学与材料工程学院