新型镇痛药opiranserin的合成工艺研究

作者：段晨昕; 薛云林; 李子颖; 张桂森; 陈寅^*

来源：中国医药工业杂志, 2021, 52(09): 1174-1176.

DOI：10.16522/j.cnki.cjph.2021.09.006

• 镇痛药
• opiranserin
• VVZ-149
• Strecker反应
• 工艺改进
• 2型甘氨酸转运蛋白

本研究改进了新型镇痛药opiranserin(VVZ-149)的合成工艺。用价廉易得的四氢-4H-吡喃-4-酮为起始原料,经过Strecker反应后还原得到4-氨甲基-N,N-二甲基四氢-2H-吡喃-4-胺(3),再与丁香酸(6)缩合得到N-[[4-(二甲胺基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基]-4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺(7),最后与正溴丁烷发生取代反应得到目标化合物VVZ-149。改进后的工艺反应步骤缩短,总收率从36.2%提高到65.6%,反应条件温和,适合工业化生产。