卤代姜黄素衍生物的合成及其对副溶血性弧菌的光动力灭活作用

作者：李雨薇; 赵淑怡; 洪高博; 张宾; 焦龙^*; 张晓晔^*

来源：食品科学, 2023, 1-9.

• 卤代姜黄素
• 光动力灭活
• 重原子效应
• 系间窜越
• 副溶血性弧菌

为了提升姜黄素的光动力灭活(photodynamic inactivation，PDI)效果，本研究首次合成了新型卤代姜黄素衍生物X-cur (X = F、Cl、Br)。通过测量X-cur的紫外可见吸收和荧光光谱，对比X-cur的单线态氧(1O2)生成能力、并辅助激发态理论计算结果，分析筛选出具有PDI潜力的姜黄素衍生物。结果表明，随着非金属重原子卤素相对分子质量的增加，其自旋耦合作用逐渐增强，导致溴代姜黄素衍生物Br-cur具有最小的单重态和三重态能级差ΔE(st(S1-T3))(0.140 eV)和最大的自旋轨道耦合(spin orbit coupling，SOC)值(0.642262 cm-1)。这说明Br-cur最容易发生系间窜越过程(intersystem crossing，ISC)进入到三重态(triplet state，T3)。此外，Br-cur相比于姜黄素和其它卤代姜黄素具有最小的单重激发态(excited singlet state，S1)和基态(ground state，S0)间能级差(3.260 eV)。以上两因素导致Br-cur极易被光激发且具有最高的1O2生成能力。最后，在对水产品中典型食源性致病菌副溶血性弧菌(Vibrio parahaemolyticus)的PDI实验中，Br-cur的PDI作用依赖于其使用浓度和光照时间，且PDI效果显著高于姜黄素对照组，是极具应用潜力的新型PDI光敏剂。

• 单位
  浙江海洋大学; 精细化工国家重点实验室; 大连理工大学