3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺和3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺的合成及杀菌活性

作者：王卫伟; 李益豪; 刘鑫磊; 赵宇; 王明安^*

来源：有机化学, 2021, 41(09): 3717-3725.

• 3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺
• 3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺
• Sharpless不对称双羟基化反应
• 杀菌活性

分别以(Z)-和(E)-香叶醇为原料,设计合成了22个新的(Z)-和(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺及光学活性(6R或6S)-3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺,它们的结构经过IR, 1H NMR, 13C NMR和HR-ESI-MS表征.离体杀菌活性测试结果显示,部分化合物在50μg/mL浓度时对水稻纹枯菌和油菜菌核菌等测试植物病原菌显示了一定的杀菌活性,如(Z)-N-[2-(4-氯苯基)苯基]-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺(5d)、(6S,2Z)-N-[2-(4-氯苯基)苯基]-3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺(7g)和(6R,2Z)-N-[2-(4-氯苯基)苯基]-3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺(7h)对油菜菌核菌的EC50分别为46.3,38.1和40.6μg/mL,(Z)-N-(4-叔丁基苄基)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺(5b)对水稻纹枯菌的EC50分别为20.5μg/mL.活体杀菌活性测试结果显示,在400μg/mL浓度下(Z)-N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺(5c)、(E)-N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺(5g)和(6S,2E)-N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺(7m)对黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防效达到50%～100%,具有进一步优化提高杀菌活性的潜力.

• 单位
  中国农业大学