新型有机硫(硒)替加氟衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

作者：李宁波^*; 续立; 马榕; 范琪; 李波; 乔洁; 郭睿^*; 许新华

来源：有机化学, 2021, 41(07): 2723-2734.

• 替加氟
• 二芳基二硫(硒)醚
• 不对称硫(硒)醚
• 抗肿瘤活性
• 细胞凋亡

以替加氟为原料,与氯代烷基醇反应生成中间体N-羟烷基替加氟;然后与对甲苯磺酰氯反应制得替加氟烷基磺酸酯;在双核钛全氟丁基磺酸配合物/锌粉催化体系下,替加氟烷基磺酸酯与二芳基二硫(硒)醚反应,较高产率得到一系列新型芳基(N3-替加氟烷基)硫(硒)醚衍生物.其结构通过1H NMR, 13H NMR和HRMS确认.对目标化合物进行了关于结肠癌细胞HCT116和胃癌细胞SGC-7901的体外抗肿瘤活性测试.结果表明,绝大多数目标化合物比替加氟的抗肿瘤活性高. DAPI (4’,6-diamidino-2-phenylindole)对HCT116细胞染色实验及流式细胞仪定量检测实验表明,替加氟衍生物可通过诱导细胞凋亡而抑制细胞生长.此外,有机硫(硒)替加氟衍生物作用于正常人胚胎肾细胞HEK293的毒性比替加氟低.

• 单位
  湖南大学; 化学化工学院; 山西医科大学