大黄素对甲苯磺酸酯的化学合成及结构表征

作者:胡冬华; 袁振蝶; 蒋忠佑; 高宇; 赫永芬; 李春华; 张茜
来源:绿色科技, 2023, 25(24): 200-207.
DOI:10.16663/j.cnki.lskj.2023.24.010

摘要

为提高大黄素的生物利用度,拓展先导化合物范围,通过对大黄素进行磺酰化结构修饰,探索大黄素磺酸酯的化学合成方法及结构特征。以大黄素为底物,对甲基苯磺酰氯为酰化剂,进行新型磺酸酯的合成,通过有机溶剂萃取分液、重结晶等方法进行精制,通过制备薄层色谱法等进行纯化,获得了高纯度的新型大黄素磺酸酯类衍生物。采用红外光谱、核磁共振波谱及质谱等系列仪器分析方法手段对目标化合物进行结构表征。结果表明:获得1个大黄素酯类衍生物,经红外、质谱、核磁检测证实了实验所合成的新型大黄素对甲基苯磺酸酯的分子式为C22H16O7S,分子量为424,熔点为206.5℃。理化性质分析其为黄色粉末,溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,不溶于水。采用无毒试剂,成功设计并合成了新型大黄素对甲基苯磺酸酯类衍生物,暂将其命名为1,8-二羟基-6-甲基-3-对甲苯磺酰基-9,10-蒽醌。研究为大黄素系列衍生物的系统合成研究提供了基本方法,为多种酯类的合成提供了实验参考。

全文