方酰胺催化的环状磺酰亚胺不对称胺化反应

作者：周全; 董琳

来源：合成化学, 2013, (04): 381-386.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.2013.04.002

• 方酰胺
• 不对称胺化反应
• 环状磺酰亚胺
• α-位胺化
• 催化剂
• 合成 squaric amide
• asymmetric amination
• cyclic N-sulfonylimines
• α-amination
• catalyst
• synthesis

首次报道了方酰胺催化环状磺酰亚胺α-位的不对称胺化反应。以N-环状磺酰亚胺与偶氮二羧酸酯为原料,在方酰胺催化下经Michael加成反应构建C-N键,合成了一系列新型糖精衍生物;1-(1,1-二氧代苯并异噻唑-3-基)-1-肼二甲酸二苄酯丁烷经还原、关环反应得含尿素结构的并环衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征。并考察了反应温度、反应时间和底物结构对胺化反应的影响。结果表明,以奎宁方酸胺为催化剂时,最佳反应条件为:二氯甲烷为溶剂,4MS为添加剂,于-30℃反应24 h,收率95%～99%,84%e.e.～94%e.e.。

• 单位
  四川大学