邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应

作者：林川凯; 张彩霞^*; 黄棵棵; 王玉超; 刘晋彪

来源：江西理工大学学报, 2020, 41(05): 1-5.

DOI：10.13265/j.cnki.jxlgdxxb.2020.05.001

• 邻位酰胺基
• N-碘代丁二酰亚胺
• 共轭烯炔烃
• 二碘化-水化反应

文章旨在开发一种邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应,实现共轭烯炔烃的选择性官能团化。该反应只需N-碘代丁二酰亚胺作为碘代试剂,无须外加催化剂,常温下即可发生,产率较高。反应机理为:碘正离子与共轭烯炔烃发生亲电加成,形成炔丙基正离子中间体;随后,中间体发生分子内的酰胺羰基氧亲核环化;最终水解-碘代实现了共轭烯炔烃的选择性多官能团化。文章创新之处在于利用邻位酰胺基导向,实现共轭烯炔烃的选择性二碘化-水化反应。

• 单位
  江西理工大学