多官能团化的1,5-苯并二氮杂?类化合物的绿色合成

作者：王明亮; 尹刘燕; 温甜甜; 张晓; 高杰; 王兰芝

来源：有机化学, 2021, 1-13.

• 三组分串联反应
• 绿色合成
• 1,5-苯并二氮杂?化合物

1,5-苯并二氮杂?类化合物是一类具有重要生物或药理活性的七元氮杂环化合物，酯基、羧基、酰基、芳基等均是其活性基团。本文在室温（25℃）下，以醛羰基化合物或二羰基化合物、3-丁炔-2-酮、取代的邻苯二胺为原料，无水乙醇为溶剂，磁性纳米铁酸钴（CoFe2O4）为催化剂/无催化剂条件下三组分串联反应一锅绿色合成34种-COR、-COOR或-COOH取代的1,5-苯并二氮杂?类化合物，产率最高可达90%，并提出了催化串联合成反应机理。该串联反应历经迈克尔加成反应、亲核加成反应、脱水反应、分子内的亚胺-烯胺环合反应、质子转移等反应过程，一个反应体系内合成了多官能团化的1,5-苯并二氮杂?化合物，实现了温和条件下，一个反应体系中在苯并二氮杂?的七元环上同时引入活性的酰基、酯基或羧基等多个活性基团。该方法的优势在于合成方法新颖、原子经济、目标化合物产率及选择性较高，实现了反应过程的绿色化，为绿色合成苯并氮杂?类化合物提供了新思路。

• 单位
  河北师范大学