苯乙烯的同步硒化和烯基化反应

作者：王利敏; 胡博; 张万轩^*

来源：湖北大学学报(自然科学版), 2022, 44(02): 214-219.

• 含氟氧化剂(Selectfluor)
• 三甲基氰基硅烷
• 苯乙烯
• 硒化

有机硒化合物在有机合成中应用广泛，研究向分子中引入硒的方法具有重要意义.在含氟氧化剂(Selectfluor)存在下，二苯基二硒醚与苯乙烯类物质发生加成反应，实现苯硒化.苯乙烯的碳碳双键与亲电性有机硒化物发生加成反应的同时，另一苯乙烯分子参与加成反应，生成β-碳连有苯硒基，α-碳连有烯基的产物，使苯乙烯类物质同时实现苯硒化和烯基化.在反应中加入三甲基氰基硅烷，反应产率明显提高.研究表明，以乙腈作为溶剂，加入三甲基氰基硅烷作为添加剂，在80℃进行反应时，苯乙烯类物质的反应产率为37%～58%.烷基烯如3-溴丙烯，1-己烯不能发生此反应.

• 单位
  化学化工学院; 湖北大学