F_(2)O_(2)S促进吡嗪N-氧化物的合成

作者：陈阳; 温乐乐^*; 陈文博^*

来源：合成化学, 2023, 1-7.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23115

• 吡嗪
• F_(2)O_(2)S
• H_(2)O_(2)
• 氧化
• 绿色合成
• N-氧化物
• 弱碱

吡嗪N-氧化物广泛运用在有机合成、生物医药和含能材料领域。传统合成方法主要是双氧水/乙酸氧化体系，会造成环境污染，同时也限制了对酸敏感底物的使用。因此，发展吡嗪N-氧化物的绿色合成方法变得尤为迫切。本文以2，5-二甲基吡嗪为模板底物，通过筛选反应的投料比，碱和溶剂，得到了最优的反应条件：以甲醇为反应溶剂，底物、H2O2和NaHCO3的物质的量之比为1.0:1.2:3.6，在F2O2S的促进下，室温下反应50 min。合成的11个相应的吡嗪N-氧化物2a～2k的产率为10%～84%，其结构通过1H NMR， 13C NMR和MS(ESI)确证，其中化合物2f的结构经过单晶X-射线衍射进行表征。该反应可以在弱碱性条件进行，避免了酸的使用，符合绿色化学理念。

• 单位
  中国科学院; 中国科学院上海有机化学研究所; 上海电力大学; 环境与化学工程学院