一种单羟基咔咯磷(Ⅴ)配合物的合成

作者：蒋笑; 刘海洋

来源：The First Asian Conference on Porphyrins, Phthalocyanines, and Related Materials （ACPP-1） & The Sixth National Conference on Porphyrins, Phthalocyanines, and Related Materials （NCPP-6）, 中国北京, 2019-08-23.

DOI：10.26914/c.cnkihy.2019.081635

• 羟基
• 咔咯
• 磷配合物

咔咯是与卟啉具有类似结构的大环化合物,可与高价金属或非金属形成稳定配合物[1-2]。近年研究表明,咔咯磷配合物在生物医药领域有潜在的应用前景。磷咔咯在长波长范围显示较强的荧光,在与DNA光断裂酶和光动力抗肿瘤方面有良好的活性[3-5]。本文以吡啶为溶剂,用10-（3-羟基苯基）-5,15-二（五氟苯基）咔咯与过量PCl3在回流条件下反应30 min,反应液冷却到室温后,加入水淬灭反应,用二氯甲烷萃取,收集并旋干有机相,以二氯甲烷/甲醇=9/1混合溶液为洗脱剂进行硅胶柱层析分离,收集紫红色带,旋干得到产物10-（3-羟基苯基）-5,15-二（五氟苯基）咔咯磷（Ⅴ）,产率73%（Fig.1）。表征数据如下:UV-vis for C37H15F10N4O3P（DCM）:λmax/nm=411,565,589;HR-MS（ESI）（[M-OH]+）:767.0682,calcd for C37H14F10N4O2P+:767.0689;1H NMR （400 MHz,DMSO-d6）δ9.90 （s,1H）,9.47 （dd,J=4.5,2.3 Hz,2H）,9.09 （dt,J=21.7,4.0 Hz,4H）,8.83（dd,J=5.0,2.5 Hz,2H）,7.66 （d,J=5.9 Hz,3H）,7.25 （dt,J=6.3,3.0 Hz,1H）,-1.02 （d,J=3.7 Hz,2H）;19F NMR （376 MHz,DMSO-d6）δ-138.12 （dd,J=26.1,9.3 Hz,4F）,-154.67 （t,J=22.3 Hz,2F）,-160.50～-164.23 （m,4F）;31P NMR （162 MHz,DMSO-d6）δ-189.67 （s.1P）.

• 单位
  华南理工大学; 化学与化工学院