5-氘代利巴韦林衍生物的合成

作者：杨玉萍; 徐绍红; 马国扬; 焦黎明; 孙莉萍^*; 夏然^*

来源：应用化学, 2021, 38(08): 911-916.

DOI：10.19894/j.issn.1000-0518.200379

• 利巴韦林
• 氘代药物
• 脱硫反应
• 光催化

报道了5位被氘原子取代的抗病毒药物利巴韦林的合成新方法。在曙红Y(Eosin Y)催化和蓝光照射下,5-巯基-3-甲基-1,2,4-三氮唑的硫原子转化为氘原子,接着甲基被KMnO4氧化为羧基,然后在H2SO4/CH3OH体系中羧基发生甲酯化反应,得到5-氘代-1,2,4-三氮唑甲酯。最后5-氘代-1,2,4-三氮唑甲酯和1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖缩合、氨解,以5步和51.7%的总收率得到5-氘代利巴韦林。该方法避免使用重金属催化剂,原料廉价易得,且反应规模可以扩大到20 g,为利巴韦林衍生物的研究提供了新的途径。

• 单位
  新乡学院