新型褪黑激素衍生物的合成及其抗氧化活性探究

作者：贺利; 陈梦婷; 周俊杰; 罗路; 冯娜; 马爱军

来源：合成化学, 2022, 1-13.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21290

• 褪黑激素
• 取代苄溴
• 取代苯硼酸
• 亲核取代反应
• Suzuki偶联反应
• 抗氧化活性
• ORAC法
• 合成

以褪黑激素和取代苄溴为原料，四氢呋喃为溶剂，经亲核取代反应在N1位衍生化，合成了16个褪黑激素衍生物 (3a～3p)；以褪黑激素和取代苯硼酸为原料，四三苯基膦钯作为催化剂，甲苯和乙醇作为溶剂，加热回流下发生Suzuki偶联反应在C2位衍生化，合成了11个褪黑激素衍生物 (7a～7k)。所有产物的结构经~(1)H NMR、 ~(13)C NMR和LC-MS表征，其中有15个为新化合物 (3a～3o)。体外抗氧化活性(ORAC法)测试结果显示：抗氧化活性最强的为7a，是阳性对照L-抗坏血酸 (VC)的1.68倍[μM TE/g DW = 7582.01 (7a)，μM TE/g DW = 4507.94 (VC)]。

• 单位
  五邑大学