(S)-(-)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成

作者：张俊杰; 徐学涛^*

来源：有机化学, 2023, 43(09): 3297-3303.

• xylopinine
• laudanosine
• 叔丁基亚磺酰胺
• 非对映选择性加成

四氢原小檗碱家族天然产物具有较好的生物活性,其中xylopinine具有良好的抗疟疾活性, laudanosine则具有癫痫治疗活性.报道了一种不对称合成(S)-(-)-xylopinine和(S)-(+)-laudanosine的策略.该策略主要通过叔丁基亚磺酰亚胺发生非对映选择性1,2-加成,并结合分子内Pictet-Spengler反应为关键步骤,完成了四氢原小檗碱的分子骨架构建.依据此策略,从已知原料3,4-二甲氧基苯乙酸出发,经7步反应分别以11.1%和16.4%的总收率完成了(S)-(-)-xylopinine和(S)-(+)-laudanosine的简洁、快速不对称合成.通过对比xylopinine之间的比旋光度和laudanosine之间的比旋光度,可以证明所合成的两个天然产物C(14)均为S构型.

• 单位
  五邑大学