具有生物活性的紫檀芪和3'-甲氧基紫檀芪及其糖苷类化合物的合成

作者：汪钢强; 陈玉玲; 韩明松; 孙亮; 汪秋安

来源：有机化学, 2011, (12): 2114-2120.

• 紫檀芪
• 3'-甲氧基紫檀芪
• 合成
• 糖苷化反应
• 生物活性 pterostilbene
• 3'-methoxy pterostilbene
• synthesis
• glycosidation reaction
• biological activity

以3,5-二羟基苯甲酸、对羟基苯甲醛或香草醛为原料,以Wittig-Horner反应为关键步骤,合成了天然产物紫檀芪(1)和3′-甲氧基紫檀芪(2).以稀碱NaOH水溶液作缩合剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,使1和2在氯仿水体系中分别与糖基供体α-溴代乙酰葡萄糖、乳糖和麦芽糖进行糖苷化反应,合成了一系列未见文献报道的紫檀芪和3′-甲氧基紫檀芪的糖苷类化合物3～10.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实.并用MTT蛋白染色法对紫檀芪(1)和3′-甲氧基紫檀芪(2)进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试,发现其对HL-60(白血病细胞)、SMMC-7721(肝癌细胞)和SK...

• 单位
  湖南大学; 化学生物传感与计量学国家重点实验室; 化学化工学院