一种毒死蜱半抗原衍生物的合成

作者：李庆; 刘娟; 张晨曦; 薛志勇^*

来源：合成化学, 2023, 1-7.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23066

• 毒死蜱
• 合成
• 衍生物
• 醇解
• 亲核取代
• 酯水解

毒死蜱衍生物的羧基基团能够与蛋白质分子发生酰化或重氮化反应，能够对农药残留快速进行分析检测，在食品安全领域具有潜在应用价值。以三氯硫磷和乙醇为原料，通过醇解，酚羟基、醇羟基亲核取代和三氟乙酸水解4步反应设计并合成了毒死蜱半抗原衍生物，其结构经1H NMR，13C NMR和MS(ESI)表征，并对关键的合成工艺进行优化。结果表明：二氯硫代磷酸乙酯与3，5，6-三氯-2-吡啶酚的物质的量之比为1.5:1.0时酚羟基亲核取代反应的收率最佳。反应中引入4-羟基丁酸叔丁酯后，以4-二甲氨基吡啶作碱，当4-二甲氨基吡啶与O-乙基O-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸的物质的量之比为1.5:1.0时，醇羟基亲核取代反应收率最高。当水解底物与三氟乙酸的体积比为3.0:1.0时，水解效果最好。

• 单位
  武汉纺织大学