一种双亲性五甲川吲哚菁染料的合成及体外抗结直肠癌研究

作者：史霄; 薄佳欣; 李晓峰; 林祥然; 汤昆^*

来源：中国药物化学杂志, 2023, 33(12): 894-903.

DOI：10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2023.12.002

• 多功能化疗药物
• 五甲川吲哚菁染料
• 双亲性
• 光谱性能
• 抗肿瘤

目的 设计合成键入多条醚链的双亲性五甲川吲哚菁染料Cy5-TEG,并研究其光疗抗结直肠癌活性。方法 以对甲苯磺酰氯为起始原料，经取代、还原、Knoevenagel缩合反应等合成目标菁染料；通过紫外光谱、荧光光谱、胞外光热和光动力测试研究其光学性能；通过MTT法、胞内活性氧检测以及亚细胞器定位实验评价其体外抗结直肠癌活性。结果 Cy5-TEG的结构经1H-NMR、13C-NMR和HR-ESI-MS确证。Cy5-TEG在水和DMSO两种溶剂中最大荧光发射峰分别为665 nm和673 nm,光稳定性较好，水中荧光量子产率为0.06,油水分配系数为1.2,在胞内外均能产生光热和单线态氧。Cy5-TEG能够蓄积在结直肠癌细胞SW480和HCT116的线粒体中，对两种细胞的暗毒性和光毒性的IC50值分别为6.51μmol·L-1和8.38μmol·L-1、2.01μmol·L-1和1.21μmol·L-1,并通过光热和光动力的协同作用抑制肿瘤细胞增殖。结论 Cy5-TEG是一种新型的双亲性五甲川吲哚菁染料，兼具近红外成像、线粒体定位、三重毒性等多种功能，是一种潜在的光疗抗结直肠癌光敏剂。

• 单位
  河南大学第一附属医院; 基础医学院; 河南大学