可见光促进荧光素催化的氧化偶联反应合成苯并咪唑[2，1-a]并异喹啉-6(5H)-酮衍生物

作者：唐裕才; 黎敏; 代开明; 向星先; 黄鸿鑫

来源：精细化工, 2022, 1-8.

DOI：10.13550/j.jxhg.20220075

• 苯并咪唑[2，1-a]并异喹啉-6(5H)酮
• 1，3-二氧戊烷
• 可见光
• 荧光素
• 绿色合成
• 精细化工中间体

室温下，以N-丙烯酰胺结构为自由基受体，1，3-二氧戊烷为自由基来源，荧光素为催化剂，可见光驱动下通过自由基加成/环化反应制备了苯并咪唑[2，1-a]并异喹啉-6(5H)酮衍生物。以2-甲基-1-(2-苯基-苯并(d)咪唑)-2-烯-1-酮（Ⅰa）和1，3-二氧戊烷为原料，考察了催化剂、氧化剂、溶剂对5-[(1，3-二氧戊基-2-基)甲基]-5-甲基苯并[4，5]咪唑[2，1-a]异喹啉-6(5H)-酮（Ⅲa）产率的影响。得到合成Ⅲa的最佳反应条件为：Ⅰa 0.25 mmol、荧光素0.0125 mmol、1，3-二氧戊烷2 mL、叔丁基过氧化氢为氧化剂0.75 mmol，室温蓝光（LED，10 W，波长450～455 nm）下搅拌反应20 h。在上述反应条件下，以48%～78%产率合成了11种具有不同取代基的苯并咪唑[2，1-a]并异喹啉-6(5H)酮衍生物，采用~(1)HNMR、~(13)CNMR对终产物进行了结构鉴定。

• 单位
  化学与材料工程学院; 湖南文理学院