吡嗪-唑联芳化合物的合成及其抗氧化性能

作者：张晓平; 陈芝飞; 韩路; 赵学斌; 武志勇; 赵阔; 牛洋洋; 赵铭钦^*; 席高磊^*

来源：精细化工, 2020, 37(07): 1461-1468.

DOI：10.13550/j.jxhg.20200063

• 氧化偶联
• 吡嗪-唑
• 自由基
• DNA
• 抗氧化剂
• 食品用化学品

用FeCl3促进吡嗪-N-氧化物和唑化合物发生氧化偶联反应,合成了3个吡嗪-唑联芳化合物(Ⅲa、Ⅲb和Ⅲc)。通过1HNMR、13CNMR和MS对目标化合物的结构进行了表征。通过抑制自由基引发的DNA氧化反应及淬灭自由基反应体系对化合物的抗氧化活性和还原能力进行了测试。结果表明:在抑制2,2′-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应体系中,Ⅲa、Ⅲb和Ⅲc的有效计量因子(n)分别为1.48、1.78和1.88,而水溶性维生素E由于未产生抑制期(tinh)而未获得n值;在抑制HO·引发的DNA氧化反应体系中,化合物Ⅲa、Ⅲb和Ⅲc相对空白硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度百分数(TBARS百分数)分别为76.1%、69.8%和72.6%,与水溶性维生素E的TBARS百分数(71.0%)相当;在抑制还原型谷胱甘肽自由基(GS·)引发的DNA氧化反应体系中,3个化合物TBARS百分数分别为68.3%、64.1%和67.4%,远小于水溶性维生素E的TBARS百分数(88.3%);3个化合物均能够捕获2,2′-偶氮-双-(3-乙基苯并唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)和二苯代苦味酰肼自由基(DPPH·)。说明3个目标化合物能够有效地抑制自由基引发的DNA氧化反应并捕获自由基,具有较强的自由基清除能力和还原能力。

• 单位
  河南农业大学; 河南中烟工业有限责任公司