海洋甾体(25R)-胆甾-3β,5α,6β,26-四醇的合成及生物活性研究

作者：李心花; 黄顺芳; 罗美凤; 朱文博; 陈新颖; 周树佳; 张静夏

来源：中国药学杂志, 2011, 46(18): 1447-1451.

• 薯蓣皂素
• (25R)-胆甾-3β
• 5α
• 6β
• 26-四醇
• 抗胶质瘤活性

目的设计合成天然产物(25R)-胆甾-3β,5α,6β,26-四醇,并评价其抗胶质瘤活性。方法以薯蓣皂素为原料,经过Zn-Hg齐还原开环,叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)保护C-3、C-26羟基,甲基磺酰氯(MsCl)磺酰酯化C-16羟基,LiAlH4还原C-16甲基磺酸酯,间氯过氧苯甲酸(mCPBA)氧化5,6位双键,酸性条件下开环、脱保护反应得到(25R)-胆甾-3β,5α,6β,26-四醇;并通过MTT法对该化合物的抗胶质瘤活性进行了初步研究。结果各中间体和目标化合物通过1H-NMR、13C-NMR、IR、EI-MS、EA等现代波谱技术进行了结构表征;化合物在浓度为10～150μg.mL-1时,胶质瘤细胞的生存率存在显著性差异,其IC50为51.57μg.mL-1。结论利用廉价易得的薯蓣皂素合成了一种天然海洋甾体,该目标化合物具有显著的抗胶质瘤活性,且具有浓度依赖性,值得进一步研究。

• 单位
  珠海出入境检验检疫局; 南昌第一人民医院; 中山大学; 中山大学中山医学院