2-[(吡啶-2-基甲基)硫基]-1H-苯并咪唑类化合物的设计、合成和抗癌活性研究（英文）

作者：赵静; 金辄; 王润; 张新庚; 韩英妹; 胡春^*; 刘晓平^*; 张传明^*; 金丽萍

来源：有机化学, 2022, 42(07): 2172-2183.

• 苯并咪唑衍生物
• 合成
• 抗癌活性
• 细胞凋亡

苯并咪唑类化合物具有多种生物活性,是一类重要的含氮杂环化合物.合成了一系列具有全新结构的2-[(吡啶-2-基甲基)硫代]-1H-苯并咪唑类化合物,并采用噻唑蓝(MTT)比色法考察了化合物对人肺癌细胞株A549、人结直肠癌细胞株HCT116和人前列腺癌细胞株PC3的抑制活性.结果表明,部分目标化合物对上述癌细胞株具有较强的抑制活性.其中,2-{3-{{2-{[(1H-苯并咪唑-2-基)硫基]甲基}-3-甲基吡啶基-4-基}氧基}丙氧基}-1-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙酮(7c)对上述三种癌细胞株的抑制活性最强,其对人肺癌细胞株A549、人结直肠癌细胞株HCT116和人前列腺癌细胞株PC3的半数抑制浓度值分别是1.14、1.67和2.34μmol/L.初步构效关系和细胞机制研究显示,化合物7c可诱导细胞发生G0/G1期阻滞. Annexin V-PI双染的结果表明,化合物7c可浓度依赖的诱导A549细胞凋亡.上述结果提示,具有2-[(吡啶-2-基甲基)硫基]-1H-苯并咪唑的化学结构骨架的化合物有望成为潜在的癌症化疗药物.

• 单位
  沈阳药科大学; 包头医学院; 锦州医科大学