抗肿瘤天然产物汉黄芩素的合成

作者：袁虎; 叶霁; 陈浩; 赵增; 李玉柱; 张卫东; 孙青龑

来源：有机化学, 2016, 36(12): 2960-2964.

• 抗肿瘤
• 汉黄芩素
• 硼酸酯化
• 合成

汉黄芩素(wogonin,5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮)是传统中草药黄芩的有效成分之一,其抗肿瘤活性显著,且对肿瘤细胞的杀伤作用有其独特的机制.目前报道的化学合成法大多总收率较低,反应条件苛刻或原料来源困难.笔者以2,4-二苄氧基-6-羟基苯乙酮与苯甲醛为原料,经Claisen-Schmidt缩合、氧化关环得到5,7-二苄氧基黄酮,通过对5,7-二苄氧基黄酮的8-位碘代、硼酸酯化和氧化从而高效引入8-位羟基,再经甲基化和脱苄基保护完成汉黄芩素的克级合成,总收率大于70%,且反应条件温和、无需柱层析,适合规模化生产.为该类化合物的进一步结构修饰、活性和机制研究提供了保障.

• 单位
  中国人民解放军第二军医大学; 中国医药工业研究总院