N-(3-(2-呋喃基)丙烯酰基)苯丙氨酸的合成

作者：黄朋勉; 陈金星; 熊前政; 郑晓斌; 周智慧; 王梓鉴; 吕彦博; 周胜

来源：精细石油化工, 2018, 35(06): 41-45.

• N-(3-(2-呋喃基)丙烯酰基)苯丙氨酸
• N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸
• Knoevenagel反应
• 酰基化反应

针对FAPGG关键体N-(3-(2-呋喃基)丙烯酰基)苯丙氨酸(FA-PHE-OH)收率和纯度低的问题,设计以糠醛和丙二酸为起始原料,经过Knoevenagel、甲酯化、酰基化及水解反应新路线制备FA-PHE-OH。得到的最佳制备工艺条件如下,2-呋喃丙烯酸为:反应温度95℃、反应时间5h、n(糠醛)∶n(丙二酸)=1∶1.2;3-(2-呋喃基)丙烯酰基-L-苯丙氨酸甲酯为:反应温度35℃、反应时间4h、n(2-呋喃丙烯酸)∶n(L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐)=1∶1.2,本反应以SOCl2代替BOP,收率提高76.6%,且成本大幅降低。在此条件下得到白色FA-PHE-OH产品,HPLC纯度99.5%,总收率80.2%。

• 单位
  长沙理工大学; 生物工程学院; 湖南斯派克科技股份有限公司