1-甲基葡萄糖的合成及其热裂解产物分析

作者：白冰; 徐芳琳; 张改红; 王清福; 陈芝飞^*; 毛多斌^*

来源：精细化工, 2021, 38(06): 1291-1296.

DOI：10.13550/j.jxhg.20201194

• 1-甲基葡萄糖
• 合成
• 热裂解
• 2-乙酰基呋喃
• 5-甲基-2-乙酰基呋喃
• 精细化工中间体

以葡萄糖酸δ-内酯为原料,合成了2,3,4,6-四-O-三甲基硅烷基-葡萄糖酸内酯(Ⅰ),然后利用CH3Li加成,得到2,3,4,6-四-O-三甲基硅烷基-1-甲基-葡萄糖(Ⅱ),将其溶于乙腈与水(体积比4∶1)的溶液中,加入H+阳离子交换树脂脱去三甲基硅烷(TMS)保护,得到1-甲基葡萄糖(Ⅲ)。目标产物结构经1HNMR、13CNMR、HRMS确证,同时对其热裂解产物进行了分析。结果表明,以该方法合成的化合物为1-甲基-α-D-葡萄糖,在优化的条件下,3步反应总产率达到86%;1-甲基葡萄糖在甲醇中经酸催化易转化为相应的糖苷;1-甲基葡萄糖热裂解后可释放出具有焦甜香气的物质2-乙酰基呋喃、5-甲基-2-乙酰基呋喃、5-羟甲基-2-乙酰基呋喃等,可用于食品、烟草等行业。

• 单位
  河南中烟工业有限责任公司; 食品与生物工程学院; 郑州轻工业大学