《墨井草堂消夏图》是吴历在1680年去澳门之前一年,赠予朋友许之渐的一件作品,其特殊之处在于,画中对自身肖像、墨井、墨井草堂和虞地山水的表达进行了叠加,成为一幅含义颇为立体的、兼具了自我写照、别号、草堂、地域文化的多重指谓的肖像,堪称明清肖像画的一种别体。