β-阿朴-8'-胡萝卜酸乙酯的合成

作者：皮士卿; 江红英; 翟德伟; 王康林

来源：高校化学工程学报, 2014, 28(06): 1340-1344.

• 类胡萝卜素
• β-阿朴-8’-胡萝卜酸乙酯
• 4-乙酰氧基-2-甲基-丁烯醛
• 7-乙氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛

β-阿朴-8’-胡萝卜酸乙酯是一种广泛应用于食品和饲料着色的类胡萝卜素添加剂,开发经济合理的合成工艺路线一直是工业上的迫切需求。今以制备维生素A中间体C5合成单元4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛为起始原料,其中一分子经过氧化、酯化、卤代、Michaelis-Arbuzov重排反应得到C5合成单元4-(二乙氧基磷酰基)-2-甲基-2-丁烯酸乙酯,与另一分子的C5合成单元4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛缩合,并进一步氧化得到C10合成单元7-乙氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛,最后与C20合成单元维生素A三苯基膦盐缩合,形成了C30单元的β-阿朴-8’-胡萝卜酸乙酯。七步反应总产率为43%。中间体及最终产物的结构均通过红外光谱,核磁氢谱,核磁碳谱和高分辨质谱进行了表征。

• 单位
  浙江医药股份有限公司新昌制药厂; 浙江大学