摘要

为了准确检测生物微环境极性及其变化,首先通过在苊酮上引入丙二腈和N, N-二甲基基团合成以萘环荧光团为基础的探针IA,再通过氨基发生缩合成环反应合成极性响应型的比例荧光探针IAN,并利用~(1)H NMR、~(13)C NMR和HRMS等方法对探针IA、IAN进行结构及质量表征后,通过紫外-可见分光光度计和荧光光谱仪对探针IA和IAN在不同极性溶剂中的吸收、荧光光谱进行检测比较。结果表明:探针IA吸收峰和荧光发射峰为单峰,其荧光发射峰强度随着溶剂极性升高而增强;探针IAN则具有双吸收和双荧光发射峰(λ_(em)=474、552 nm),且荧光发射峰I_(474)/I_(552)比值对溶剂极性变化产生灵敏的Boltzmann函数响应;与探针IA相比,探针IAN能够作为比例荧光探针准确响应环境极性变化;运用探针IAN对珍珠龙胆石斑鱼组织的检测分析显示,病变脾细胞的荧光值明显高于健康脾细胞。研究表明,氨基发生缩合反应生成含氮原子杂环,可以提高氮原子孤对电子与π体系的共轭程度,从而使探针分子同时产生n→π与π→π分子跃迁,进而构建灵敏响应极性变化的比例荧光探针,以期应用于哺乳动物及水生动物病变部位的定位与诊断。

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