醇醚中的氧原子比醛酮羰基的氧原子碱性强，而羧酸及其衍生物在酸催化下的反应却是其羰基氧原子质子化；另外，羧酸及其衍生物作为亲核试剂时，也是其羰基氧原子作为亲核位点。通过分析羧酸及其衍生物中羰基和氧/氮原子形成的π3～4共轭体系的电子效应，合理地解释了为什么羧酸及其衍生物中羰基氧原子更易被质子化和作为亲核位点，并且拓展到了亚胺酯、脒和胍类化合物的质子化。
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