新型手性吲哚酮类螺环化合物的合成与表征

作者：罗年华; 郑大贵; 谢国豪; 杨彦春; 杨流赛

来源：化学试剂, 2015, 37(08): 742-746.

DOI：10.13822/j.cnki.hxsj.2015.08.017

• 吲哚酮
• 靛红
• 螺环化合物
• 合成与表征

以靛红和丙二腈为原料,通过Knoevenagel缩合反应生成2-(1-取代-2-氧代吲哚-3-亚甲基)丙二腈,然后其与4-氯代乙酰乙酸乙酯在有机小分子催化剂作用下发生Michael/Cyclization串联反应,获得了标题化合物。并且进行了催化剂、溶剂和温度的筛选,发现奎宁为最优的催化剂,在室温下,以甲苯为溶剂,反应获得了最好的收率(97%)和对映选择性(e.e.99%)。产物的结构经1HNMR、13CNMR、HRMS确证。

• 单位
  上饶师范学院; 化学化工学院; 江西省普通高校应用有机化学重点实验室