3′-甲氧基黄酮的合成及抗肿瘤活性研究

作者：孙世猷; 姜晓晔; 王璇

来源：精细化工中间体, 2021, 51(06): 27-31.

DOI：10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2021.06.007

• 3′-甲氧基黄酮
• 查耳酮
• 抗肿瘤活性

以2-羟基苯甲醛(■)为原料,在氢氧化钾催化下,与3-甲氧基苯乙酮(■)反应制得1-(2-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酮(■), ■在I2/DMSO体系中发生氧化关环反应得到3′-甲氧基黄酮(■),产品结构通过核磁共振氢谱进行了表征确证。优化了反应条件:在第一步羟醛缩合反应中,氢氧化钾为催化剂,n(2-羟基苯甲醛)∶n(氢氧化钾)=1∶5;在2-羟基查耳酮的氧化关环反应中:n(1-(2-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酮)∶n(碘)=1.00∶0.15,反应溶剂为二甲基亚砜,85℃反应24 h。优化条件下产物总收率为82.2%。此外,采用MTS法测试了3′-甲氧基黄酮(■)对MCF-7、 PC-3、 Hep G2、 He La和A549五种肿瘤细胞的抑制活性。结果表明,3′-甲氧基黄酮(■)对五种肿瘤细胞均表现良好的抑制活性,尤其是对HepG2有最强的抑制活性,其IC50=11.3±1.4μmol/L,为进一步开发具有抗肿瘤活性的3′-甲氧基黄酮类化合物提供参考。

• 单位
  武汉科技大学城市学院