新型双烯丙基化手性二胺的合成

作者：王辉; 裴伟伟; 王羿

来源：有机化学, 2005, 25(12): 120-123+7.

DOI：10.3321/j.issn:0253-2786.2005.12.021

• 手性α-氨基醛
• 亚胺
• 烯丙基溴
• 不对称加成
• 手性二胺

通过烯丙基溴化锌对手性亚胺的两次不对称加成,合成了光活性的双烯丙基化的新型手性二胺.首先经N-Boc保护和Dess-Martin氧化制得了光活性的(S)-N-Boc-3-苯基-2-氨基丙醛.(S)-N-Boc-3-苯基-2-氨基丙醛与(S)-缬氨基酸甲酯缩合生成手性亚胺,在七水合三氯化铈(CeC13?7H2O)催化以及底物的手性诱导作用下,该手性亚胺与烯丙基溴化锌经不对称加成反应合成了高光活性的单烯丙基化手性胺.该手性胺与2-噻吩甲醛缩合生成新的手性亚胺,再次通过不对称烯丙基加成反应合成了含有四个手性中心的高光学纯的双烯丙基化手性二胺.目标化合物和关键中间体的结构均被1HNMR,13CNMR及MS确证.

• 单位
  北京大学