二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物的高效合成及其抗氧化性能

作者：张晓平; 金桂勇; 马胜涛; 王二彬; 赵学斌; 陈芝飞; 李倬; 楚文娟; 赵旭^*; 席高磊^*

来源：四川大学学报(自然科学版), 2022, 59(03): 133-142.

DOI：10.19907/j.0490-6756.2022.035001

• 复合催化
• Povarov三组分反应
• 二茂铁
• 吡喃酮并喹啉
• 抗氧化剂
• 自由基

本文采用Ce(OTf)3和Sc(OTf)3复合催化4-甲基-7-氨基苯并吡喃酮、芳香醛和二茂铁基乙炔发生Povarov三组分反应(Povarov-3CR),高效合成了15种已知二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物，产率为40.0%～66.8%;采用1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI)表征产物分子结构，通过抑制HO·和还原型谷胱甘肽自由基(GS·)引发DNA氧化反应测试比较化合物抗氧化活性，探究取代基种类、位置和数目对二茂铁基吡喃酮并喹啉抗氧化性能的影响.结果表明：抑制HO·引发DNA氧化反应测试显示，15个目标化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质吸光度百分数(TBARS百分数)为36.6%～83.3%;抑制GS·引发DNA氧化反应体系测试显示，15个目标化合物TBARS百分数达22.9%～67.2%;在分子中引入推电子基团(-N(CH3)2、-OCH3和-OH)均能提升目标化合物的抗氧化能力，而吸电子基团(-Cl)有降低抗氧化能力作用；二茂铁基吡喃酮并喹啉化合物的抗氧化性能优于二茂铁基喹啉化合物，是一类潜在的强抗氧化剂.

• 单位
  河南农业大学; 河南中烟工业有限责任公司