吴昌碩和吴保初均爲近現代海上名流,一位是清末海派四大家之一,一位是清末四公子之一。近世以來,二吴交游鮮見論及,至有認爲吴昌碩乾没吴保初印章導致二吴關係交惡者。二吴關係究竟如何?本文試從吴昌碩與吴保初交游緣起、吴昌碩致吴保初書信、吴昌碩爲吴保初刻印、吴昌碩與吴保初詩翰酬答、吴昌碩乾没吴保初印石資料和從陳詩詩文窺測二吴交誼六個方面,較爲詳盡地考察了二吴交往的歷史,厘清諸多舛誤,以期爲學界提供研究二吴的新視角。